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Si trova su una dolce collina da cui si domina la pianura, il mare, la costa d’Argento e la laguna. Costruito nella zona dell'etrusca Heba ebbe notevole importanza con la fine della Marsiliana nel VI secolo a.C. . Dominio degli
Aldobrandeschi, occupato dal re di Napoli contrario all'impero, fu assegnato alla famiglia dei Pannocchieschi e nel 1345 divenne possesso dei senesi che ne costruirono il cassero e ne restaurarono le mura. L'accesso al paese avviene attraverso la Porta Nuova, la trecentesca Porta di San Giovanni e la Porta di San Martino con accanto l'omonima chiesa romanica. Di notevole interesse il Palazzo dei Priori del 1430 decorata dagli stemmi dei podestà dei secoli XV e
XVI; la casa di Checco il Bello con bifore tardo gotiche; la Chiesa di San Giocanni Battista romanica, restaurata nel 1471 dalla repubblica senese e la chiesa dell'Annunziata, sorta su un tempio pagano, ricostruita nel '400 ( all'interno una bella Madonna che allatta il bambino di Neroccio di Bartolomeo, un altare quattrocentesco e alcuni affreschi in stato di abbandono). Il Monastero di SAN
BRUZIO, che si trova nelle vicinanze di Magliano in Toscana probabilmente risale
all'XI secolo per opera dei frati camaldolesi, molto attivi nel territorio senese; solo nel 1356 San Bruzio appare negli statuti di
Magliano. La chiesa, di impianto lombardo, mostra un inconsueto gusto francese nelle decorazioni dei capitelli ornati con figure umane, di animali e
fogliami.
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Dominio degli Aldobrandeschi, fu conquistato da Orvieto e da Siena, restituito agli Orsini sostenuto alla fine del '400 dal duca di Milano in aiuto della Chiesa, passò sotto la protezione del senato veneto. Il paese si trova su un colle ed è difeso da mura; il borgo è caratterizzato da vicoli stretti e pittoreschi: le case, conservano alcune caratteristiche dell'edilizia popolare medioevale. Nella parte più alta del paese emerge la Rocca eretta dai Senesi nel 1424. Vicino ha sede il Museo di Preistoria e Protostoria della Valle del Fiora. Altri monumenti interessanti sono il Duomo di San Leonardo e l'Oratorio della Santissima Annunziata, dove sono conservati due dipinti di due pittori mancianesi della seconda metà dell'800 Pietro Aldi e Paride Pescucci.
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 E' uno dei centri storico artistici di maggiore spessore nella Maremma Toscana. Ancora in parte circondata da una cinta muraria medievale in cui si aprono porte che introducono nell'antico centro , questo borgo propone alcune tra le più interessanti opere storico artistiche della Toscana. Piazza Garibaldi è la principale dove si affacciano le maggiori opere architettoniche: la Cattedrale di San Cerbone del XII secolo; Il Museo con notevoli opere del Rinascimento senese (es. Ambrogio
Lorenzetti) e documentazione delle necropoli ed insediamenti etruschi rivenuti nella zona (Lago dell'Accesa); il Palazzo Pretorio; il Palazzo Vescovile; il Palazzo del Comune; le Logge pubbliche e le Fonti Pubbliche; inoltre di notevole interesse la Chiesa di San Pietro all'Orto; la Chiesa di
Sant'Agostino; la Chiesa di San Francesco e la Cappella di Santa Maria del Poggio. Nelle vicinanze della piazza, il Palazzo della Zecca Comunale dove si trova il Centro di informazioni della Strada del Vino. Di particolare interesse la visita alla Cattedrale di San
Cerbone, che risale alla metà del XII secolo, che rappresenta il più alto esempio di architettura religiosa della Maremma Toscana. I modelli a cui far riferimento per l’edificazione della cattedrale furono quelli pisano
lucchesi. L’interno è in parte stato modificato dalle pesanti volte settecentesche. Il presbiterio, aggiunto tra il 1287 e il 1304, è in contrasto con il corpo longitudinale di carattere romanico. Sempre all’interno pregevoli: il Crocifisso di Segno di Bonaventura ed bellissima la Madonna delle Grazie di Duccio, probabilmente eseguita nel 1316. Il gioiello del Duomo è comunque l’arca di San Cerbone collocata nel coro. La Cinta Muraria presenta due distinte fasi di costruzione: quella massetana nella parte più bassa del paese; e quella senese che presenta caratteri più monumentali. Il LAGO DELL’ACCESA è un piccolo specchio d'acqua, a dieci chilometri da Massa Marittima, interessante sia per gli aspetti naturalistici, che per i notevoli ritrovamenti archeologici avvenuti nel territorio limitrofo.
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Il castello di Monte Antico, di cui è visibile ancora parte della cinta muraria, entrò fra i possessi senesi nella seconda metà del trecento. Il palazzo trasformato nel corso dei secoli è formato da due corpi aggregati con pianta a "L", un pozzo antistante e un granaio sul lato opposto del piazzale; sul lato sud del complesso fortificato si sviluppa un piccolo borgo formato da case rurali e annessi. Il castello attualmente è adibito ad albergo per cui è possibile ammirarlo dall’esterno, per quanto riguarda gli interni è si possono visitare su richiesta.
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 Dalla strada statale 440 che conduce a Porto Santo Stefano deviando si raggiunge la montagna di Monte Argentario, collegata alla terra dai tomboli della Feniglia a Sud e della Giannella a Nord. Monte Argentario abitato fino dall'età del ferro, dominio degli Aldobrandeschi nel XIII secolo, conquistato dai Senesi e occupato dai Francesi nel settecento, offre ancora oggi bellissimi panorami. Il Convento dei Passionisti fu fatto costruire da San Paolo della Croce nel 1720. A circa 4 Km merita una breve sosta alla croce che domina sulla terra e sul mare; la zona più alta dell'Argentario è Punta Telegrafo (metri 635).
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Il borgo di Montecucco viene ricordato fin dal 1106 in una donazione all'abbazia di San Salvatore e successivamente nel 1274. Comunque non si rilevano tracce di insediamento antico; vi si trova una tenuta agricola costituita da una casa padronale, da alcuni edifici rurali con frantoio articolati intorno ad un cortile e dalla cappella di Sant'Antonio Abate del 1941-43.
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E' una frazione del comune di Roccastrada documentata per la prima volta nel 1076. Appartenne alla famiglia longobarda dei conti Aldobrandeschi fino all'anno 1260 quando la dovettero cedere a Siena. Nel 1328 il castello fu conquistato da Castruccio Castracani degli Antelminelli, che si ribella a Siena, ma dovette soccombere all'assedio messo in atto dalla potenza senese per riconquistare la Rocca. Il centro storico di Montemassi è assai pittoresco, in quanto ha mantenuto fino ad oggi l'aspetto tipico di un borgo medioevale, ai piedi dell'omonimo Castello. La Rocca, ormai in stato di rudere con le antiche porte e finestre. Rimangono anche solo parte dei basamenti di una porta della seconda cinta muraria. Nella parte bassa del borgo è ancora visibile la cinta muraria con cui era difeso.
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Nel borgo di Montepescali è interessante visitare: la Chiesa di San Niccolò, databile tra il X e
l’XI secolo, in stile romanico e che si trova nella zona più alta a difesa della rocca. Nella chiesa si possono ammirare numerose opere pittoriche, affreschi, un elegante crocifisso in legno del XIV secolo e un tabernacolo per l’Olio Santo in marmo del 1614. L’opera più importante conservata è la bella pala del 1400 con la Madonna in trono con il Bambino e Santi attribuita a Matteo di Giovanni e risalente al 1480 circa; da vedere inoltre la Chiesa di Santi Lorenzo e Stefano che si trova all’entrata della vecchia cinta muraria del paese in prossimità del bastione. All’interno si trova un affresco con l’Assunzione della Vergine tra angeli musicanti e Santi (risalenti al 1400) e l’altare del transetto sinistro in stucco della seconda metà del 1400; ed ancora la Chiesa della Madonna delle Grazie, una delle poche che sorge fuori delle mura del comune di
Montepescali, si suppone che sia stata edificata intorno al XIII secolo.
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Alle pendici del Monte Leoni, si trova il Convento di San Bernardino della Nave, l'edificio religioso più importante di Montorsaio. Oggi è inglobato all'interno di un complesso colonico, dove si intravedono testimonianze dell'originaria destinazione. Dell'antica chiesa, da tempo scoperchiata, restano solo i muri perimetrali. L'interesse del convento risiede, più che nei resti delle sue strutture architettoniche, nella sua storia. Nelle vicinanze si trova il leccio dove il santo era solito pregare. Sembra che il convento, in origine benedettino, sia passato in seguito ai francescani. Nel 1751, il convento fu affidato ad un romito, ma dopo che questi fu ritrovato ucciso, nessuno vi volle più abitare. L'edificio fu allora venduto a privati, che lo trasformarono a scopo agricolo e all'inizio dell'Ottocento edificarono un nuovo oratorio di pianta rettangolare sul margine sinistro del complesso.
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