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Il paese di Caldana risale al X secolo, ha come monumento più interessante la Chiesa di San Biagio, raro esempio di arte rinascimentale nella Maremma Toscana. Significativa anche la Fortezza cinquecentesca con una forma quadrangolare munita di bastioni, ben visibili, anche se inglobati in costruzioni più recenti.
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Borgo posto su una collina che domina la valle del fiume Ombrone. Di notevole interesse: la Chiesa della Compagnia della Misericordia già pieve di Santa Maria delle Grazie con convento annesso. L'edificio, attualmente chiuso, si trova in accentuato stato di degrado; la cinta muraria, medioevale, attualmente riconoscibile il tratto sud occidentale anche se alterato a causa delle case che vi sono strate costruite sopra; la Rocca Aldobrandesca della quale restano imponenti ruderi, tra cui un'altissima torre in pietra; la Chiesa dedicata a San Giovanni Battista. All'interno si conserva un ciclo di affreschi della fine del XIV secolo (staccati dalla Chiesa della Compagnia della Misericordia).
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E' una località di origine etrusca. Il piccolo nucleo si è sviluppato sulla vetta della collina e mostra visibilmente tratti di mura. Il Palazzo detto "del Gran Cane", risale al XIII secolo e fu il palazzo civico. Al centro dell'abitato si trova la cisterna medicea del 1611 a pianta circolare in mattoni con pinnacoli sormontati dalla palla, emblema della casata; nel basamento si trova uno stemma che però purtroppo non è identificabile.
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 Il borgo di Capalbio conserva ancora intatte le caratteristiche del paese medioevale: vie ripide e case, seppure rimodernate, rivelano ancora la planimetria dell'abitazione di questo periodo. Il paese è circondato da due cerchie concentriche di mura intervallate da torri. Il monumento più interessante risulta essere la Rocca, del XV secolo, dalla quale si gode un panorama veramente suggestivo. Di notevole importanza risulta essere anche la Pieve di San Nicola, situata poco sotto il castello. Nei dintorni di Capalbio due castelli Montato e Capalbiaccio e il rifugio faunistico del Lago di Burano, dichiarato di valore internazionale tra le zone umide nel 1971.
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Il castello di Casal di Pari nel 1254 si sottomise a Siena e durante il XIV secolo fu feudo di varie famiglie nobili. Ancora oggi si possono vedere tracce della cinta muraria medioevale. Il borgo è sorto come villaggio intorno al 1500.
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All'inizio del XII secolo si trovava al centro di una curtis dominata dai conti
Ardengheschi. Nel 1438 fu incluso nel contado senese. Il castello, che ha subito notevoli modifiche nel corso dei secoli, conserva tuttavia la conformazione originale nei fabbricati disposti attorno ad un cortile e circondati da un'altra cinta muraria. Sull'angolo nord ovest, si trova un’alta torre in blocchi di pietra squadrati con aperture e merlatura rifatte, mentre si conserva intatta la porta di accesso al castello sul lato nord orientale. Il castello è di proprietà privata per cui è possibile visitarlo solamente dall’esterno.
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Questo paese fu uno dei tanti possedimenti della famiglia degli Aldobrandeschi. Da visitare: la cosiddetta Piazza Tonda o delle Storte iniziata nel XVIII secolo sul modello di Piazza del Campo di Siena e nella quale ogni anno a Settembre si corre il tradizionale Palio; la Chiesa dell'Opera, il più grande edificio religioso dell'intero comprensorio amiatino e nella quale e possibile ammirare quadri e una bella acquasantiera in marmo del '500; Corso Nasini, con i palazzi che lo costeggiano e la Pieve di san Leonardo con affreschi del '400.
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Castel di Pietra è famoso perché vi sarebbe stata rinchiusa Pia dei
Tolomei, prima moglie di Nello Pannocchieschi, che ne avrebbe ordinato l'uccisione per poter sposare Margherita
Aldobrandeschi. Diverse sono le letture dei versi di dante che nel V canto del Purgatorio fa dire a Pia "ricordati di me che son la Pia: Siena mi
fè, disfecemi maremma…" Attualmente il complesso è diroccato. Per visitarlo occorre chiedere l'autorizzazione all'azienda agricola Castel di Pietra che ha organizzato un percorso pedonale, per raggiungere il sito piuttosto isolato.
Come arrivarci: da Gavorrano si scende fino alla stazione, passando per Bagno di Gavorrano e percorrendo un tratto della vecchia statale Aurelia fino al bivio per
Ribolla. Dopo circa 4,5 Km si devia per una strada poderale a destra in direzione di Fattoria Vaticano. Prima di raggiungere la fattoria si gira a destra in una strada sterrata che, in leggera salita, conduce ai resti di castel di Pietra. L'ultimo tratto va percorso a piedi.
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Questo paese merita in particolare di essere visitato per i suoi tesori paesaggistici. Il suo nome risale ad un'antica leggenda secondo la quale il capo della famiglia aldobrandesca non sapendo a quale dei suoi figli assegnare la rocca, suggerì loro di giocarsi la proprietà a dadi, o meglio a "zara". Lo stemma del Comune ricorda questo episodio.
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Si trova nei pressi del paese di Cinigiano. Conserva il suo aspetto di borgo medioevale, è circondato da mura. Il castello vero e proprio è stato rimaneggiato nel tempo, nell'atrio uno stemma della famiglia Piccolomini con la data di edificazione del palazzo, 1504.
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Il castello è stato completamente ricostruito e della costruzione originaria si conserva solo una torre rotonda a sud. Dal XII al XIV secolo fu possedimento dei Conti Aldobrandeschi fino a quando nel XV secolo venne acquistato dai Tolomei. Fuori dal Castello si trova la Chiesa del Madonnino risalente al XVII secolo. La chiesa parrocchiale è dedicata a San Nicola e possiede le reliquie di San Patrizio.
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 E' una delle località balneari più apprezzate d'Italia. È consigliabile una passeggiata lungo il porto canale, fino al faro e nell'antico borgo medioevale che domina dall'alto il paese sul mare. Suggestivo è anche salire fino al Castello per godere il panorama della costa: si spazia dai Monti
dell'Uccellina (a sud) fino alle alture che nascondono Punta Ala e si ha l'intera veduta della pineta che corre lungo la costa, del Padule della Diaccia Botrona e della pianura fino a Grosseto. Il nucleo originario del castello è costituito dalla torre a est che risale alla prima fortificazione pisana
dell'XI secolo, così come probabilmente la cinta muraria bassa che inglobava l'abitato e correva a un'altezza inferiore dell'attuale, di cui la Portaccia ne è un esempio. Il castello, nel XV secolo fu ampliato dagli aragonesi e fu ulteriormente fortificato da Cosimo I. Attualmente il castello è di proprietà privata. La cinta muraria attuale, rispecchia la sistemazione voluta nel ‘400 dagli Aragonesi con tre porte e undici torri. Ulteriori modifiche risalgono al XVI secolo, per opera del granduca Cosimo I. Nell'Ottocento fu realizzato il campanile della chiesa di San Giovanni Battista su una torre preesistente.
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Il borgo di Civitella Marittima già noto all'inizio del XII secolo come uno dei più importanti centri della zona sottoposta al controllo degli Ardengheschi è posto su una collina in posizione panoramica.
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Si trova tra i paesi di Campagnatico e Cinigiano e per raggiungerlo gli ultimi 500 metri devono essere percorsi a piedi. Disposto intorno ad un cortile rettangolare il castello aveva agli angoli quattro grandi torri rotonde. Due torri sono intatte; di un'altra è conservato solo il basamento, l'ultima è scomparsa. Si entra nel cortile dal lato nord attraverso una porta ad arco. L'aspetto attuale delle costruzioni interne si deve a una trasformazione del castello in convento. Tutto il complesso, nelle varie strutture, sembra risalire ai secoli immediatamente successivi al Medioevo. Il castello è di proprietà privata per cui la visita è possibile solamente dall’esterno.
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 La città romana di Cosa, fondata nel 273 a.C., fu una delle colonie create dai Romani per controllare i territori conquistati. Era munita di un importante approdo, i cui resti sono visibili ancora oggi. Saccheggiata ed incendiata nel 71 a.C., Cosa rimase abbandonata per circa 40 anni. L'imperatore Augusto la fece ricostruire e ripopolare ridonandole prosperità per circa 150 anni. In seguito però la popolazione si trasferì a valle, nei pressi del porto. Nel V secolo d.C. l'antica colonia era ormai un ammasso di rovine devastate dai Visigoti di Alarico. La vita nell'abitato di Cosa riprese durante il dominio degli Aldobrandeschi e degli Orsini. Nel 1329 fu distrutta da Siena. L'Acropoli conserva i resti del grande Capitolium, tempio a tre celle, del II secolo a.C. dedicato alla Triade Giove-Giunone-Minerva. Notevole anche il Foro, intorno alla quale si aprivano gli edifici destinati alle attività commerciali e politiche. Sul lato Nord-Ovest restano tracce di alcuni edifici: la basilica, il Comitium con gradinate per le assemblee pubbliche e un tempio. La cittadina di Cosa sorge sul promontorio roccioso di Ansedonia, che, con i suoi 114 metri di altezza, domina buona parte della Costa d'Argento, congiungendo, per mezzo del Tombolo di Feniglia, il Monte Argentario alla terraferma.
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