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L'importanza del castello di Rocca Silvana, citato come villaggio già nel IX secolo, è legata alla presenza di miniere di cinabro nelle vicinanze. Nel corso del XIII secolo fu assediato dall'esercito imperiale. Ceduto a Siena nel XIV secolo dagli Aldobrandeschi di Santa Fiora, fu concesso poi agli Orsini di Pitigliano. Rocca Silvana conserva resti significativi: la torre altissima di muratura molto regolare e più all'interno un edificio a due piani in cui si può riconoscere il palazzo signorile. Il castello è circondato da una doppia cinta di mura, pur essendo in una posizione naturalmente difesa. Nel complesso le strutture visibili non sembrano anteriori al XII XIII secolo.
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Questo borgo ha un aspetto davvero particolare. Costeggiando un tratto delle mura, che conservano ancora tracce di torri, si sale al Cassero, da cui si gode un panorama splendido. Il Castello aldobrandesco detto "pietra" o "sasso" e del quale restano pochi avanzi, sorgeva sul secondo sperone del borgo. Entrambe queste strutture fortificate furono collegate dai senesi da una cinta muraria intervallata da torri delle quali restano due altissime. Nella cinta si aprivano alcune porte tra le quali ancora ben conservata rimane: la Porta Maremmana, con un tratto di mura; e un'altra, successivamente trasformata in Porta dell'Orologio. Queste opere di fortificazione iniziate dagli Aldobrandeschi nel corso del XIII secolo, furono restaurate e completate dalla Repubblica senese. Altri lavori di restauro alle mura e alle fortificazioni, che versavano in pessime condizioni, furono intrapresi a partire dal 1445. Caratteristica del centro sono le strette e regolari stradine che si incrociano ad angolo retto e fanno suggestiva cornice alla piazza principale, dove si trovano l'Arco dell'Orologio, il Palazzo Comunale e la Chiesa di S. Pietro e Paolo, in origine parrocchia romanica e poi trasformata in stile gotico. All'interno è possibile ammirare tre notevoli tavole di Ambrogio Lorenzetti (1340). Oltrepassata la Porta Maremma, si trova la Chiesa della Madonna del Soccorso. Il cosiddetto Sasso Pinzuto, una grande roccia la cui forma richiama vagamente una stele primitiva, si trova sulla via del Mulino Vecchio. Il Palazzo dell'Arte della Lana risale al XIII secolo e poco più distante da questo si trova l'Oratorio del Crocifisso trecentesco, oggi adibito a museo, con una una significativa raccolta di arte sacra.
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E' un paese nei cui dintorni si trovano diverse località degne di essere visitate per bellezze naturalistiche e storiche, e dal quale si può godere un ampio e spettacolare panorama. Qui è ancora oggi in parte visibile la cinta muraria, costruita solo sul lato Ovest della città, poiché nel alto opposto, le difese erano naturalmente create dallo strapiombo. Il Teatro dei Concordi presenta un elegante prospetto neorinascimentale. Di notevole interesse è la pieve romanica intitolata a S. Nicolò, risalente al XIII secolo, ma con facciata moderna (1953). Nella parte alta del paese, detta il Cassero, si trova un palazzo cinquecentesco , con un bel portale rinascimentale. Passando per alcuni vicoli caratteristici, si giunge all'edificio detto "Le Carceri", di origine medioevale, probabilmente l'antico castello. L'ABBAZIA DI GIUGNANO si trova in località Le Casecce nel comune di Roccastra ed è dedicata a San Salvatore. L’Abbazia si trova su una superficie di 3000 metri quadrati di difficile identificazione, in quanto è costituita da un’area ricca di avanzi murari in stato di abbandono. Le due costruzioni più rilevanti risultano essere la Cripta e l’edificio cistercense. La Cripta, in forme romaniche è la parte più antica e meglio conservata del complesso.
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E' una frazione del comune di Roccastrada, il cui nucleo medioevale conserva ancora le mura, le porte, la torre, il castello e la pieve. Si segnalano: la Chiesa di San Sebastiano, con facciata tardo rinascimentale; le abitazioni che si affacciano sulla piazza Della Torre le quali mantengono tracce dell'impianto medioevale, e la Rocca, assai rimaneggiata nell'Ottocento, munita di una torre con orologio. Suggestivo l'aspetto naturale dei "massi" di trachite che mimetizzano le strutture architettoniche.
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Il borgo delle Rocchette di Fazio si trova nella parte ovest del comune di Semproniano su uno sperone di roccia che domina il corso del fiume Albegna. Il villaggio conserva ancora intatto il suo aspetto medioevale. Scendendo la strada che conduce al ponte sul fiume Albegna, a circa 3 Km, c'è la nota Buca di Montecchio, una delle più impressionanti grotte maremmane, con stalagmiti e stalattiti dalle forme bizzarre, caverne, pozzi e cunicoli.
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una delle principali città etrusche dell’antica
Etruria, si trova al centro di una vasta area archeologica che comprende rovine appartenenti al periodo etrusco, ma anche del periodo romano e medioevale. Fu fondata nel
VII° secolo a.C. ed ebbe il suo massimo sviluppo nel secolo successivo. Dopo aver preso parte ad alcune coalizioni contro Roma, Roselle fu vinta nel 294 a.C. da un console romano e nell'89 ebbe la cittadinanza romana; fu abitata per tutto il medioevo; è stata sede di diocesi a partire dal IV secolo, nel 1138 la diocesi fu trasferita a Grosseto e Roselle considerata come
"castrum". Lungo la strada di acceso all'area archeologica si attraversa una necropoli etrusca
(VII°-VI° secolo a.C.) con piccole tombe a camera costruite con blocchi di pietra e da un unico tumulo visibile. Quel che rimane delle antiche mura poligonali è visibile sulla destra della strada, poco prima della sbarra di ingresso, e anche sulla sinistra, poche decine di metri più avanti. Per raggiungere il centro monumentale della città si può percorrere, in alternativa al sentiero moderno, la strada originale. Dalla piazza del foro è visibile ad ovest la pianura di Grosseto, ed a nord gli edifici più antichi di
Roselle. Ad est si trova la basilica di epoca augustea, edificio dalle molte funzioni relative alla vita pubblica. Il lato sud del foro è occupato da una serie di edifici (botteghe), da un tempietto,
dall'Augusteo e dalla Domus dei Mosaici. Ai lati del sentiero che conduce all'anfiteatro si incontrano i resti di un abitazione costruita dopo la conquista romana. L'anfiteatro (I° secolo
d.C.) occupa la sommità della collina. Al di là di questo si estende una vasta zona per ora chiusa al pubblico. Tornando alla base della collina si può visitare il complesso delle terme di età imperiale, riutilizzato come chiesa a partire dalla fine del V°-VI° secolo d.C.
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